化学式:\(C_4H_6O_4S\)分子量:150.15 g/molCAS 号:123-93-3英文名:Thiodiglycolic acid别名:硫代双乙酸、二 (羧甲基) 硫醚
二、物理性质外观:通常为白色结晶性粉末或无色至淡黄色液体(熔融状态)。熔点:128-130℃(结晶态)。沸点:分解(高温下易分解,不适合常规蒸馏)。溶解性:易溶于水、乙醇、丙酮等极性溶剂,不溶于苯、乙醚等非极性溶剂(因羧基极性强,且可与水形成氢键)。
三、化学性质作为含硫二元羧酸,其化学性质主要由羧基和硫醚键共同决定:
羧基的典型反应与碱反应生成盐(如钠盐、钾盐),例如与氢氧化钠反应生成硫代二乙酸二钠。与醇发生酯化反应,生成硫代二乙酸酯(如甲酯、乙酯),常用作有机合成中间体。与金属离子(如 Fe³⁺、Cu²⁺、Pb²⁺等)形成稳定的螯合物(因两个羧基可通过配位键与金属结合)。硫醚键的反应可被氧化(如在过氧化氢、硝酸等氧化剂作用下)生成亚砜或砜衍生物(如硫代二乙酸亚砜、硫代二乙酸砜)。稳定性较好,但强高温或强氧化条件下可能分解。
四、主要用途金属螯合剂与分析试剂
因能与多种重金属离子形成稳定螯合物,常用于:水处理中去除重金属(如废水处理中捕捉 Pb²⁺、Hg²⁺等有毒金属离子)。化学分析中作为金属离子的定量检测试剂(通过螯合反应显色或滴定)。有机合成中间体
羧基和硫醚键的反应活性使其成为合成含硫精细化学品的原料,例如:制备硫代酯类化合物(用于医药、农药中间体)。合成含硫聚合物(如通过酯化反应与二元醇聚合,生成具有特定性能的聚酯材料)。化妆品与医药领域在化妆品中,其衍生物(如硫代二乙酸二乙酯)可作为抗氧化剂或皮肤调理剂(需控制浓度以保证安全性)。医药研究中,作为含硫药物分子的合成前体(硫元素在药物中可调节分子活性)。电镀与表面处理
作为电镀液添加剂,可改善金属镀层的均匀性和光泽度,或用于金属表面除锈、钝化处理。
五、安全信息刺激性:对皮肤、眼睛和黏膜有刺激性,接触后可能引起红肿、疼痛,需佩戴手套和护目镜操作。可燃性:固体状态下不易燃,但高温下分解可能产生有毒气体(如含硫氧化物),需避免明火和高温环境。储存:密封存放于干燥、阴凉处,远离氧化剂和强酸。
硫代二乙酸的核心价值在于双羧基的螯合能力和硫醚键的反应活性,使其在金属处理、有机合成等领域具有不可替代性。
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