偶氮二甲酸二异丙酯偶氮二甲酸二异丙酯(Diisopropyl azodicarboxylate,简称 DIAD 或 DIPA)是一种重要的有机化工中间体,常温下为橙红色透明油状液体,分子式为 C8H14N2O4,CAS号为 2446-83-5。
一、 理化性质物理性质:常温下为橙红色透明油状液体,有特殊气味;凝固点约 2.4℃,沸点约 75℃(0.25 mmHg)或 277℃(760 mmHg);密度约 1.027 g/mL(25℃);不溶于水,但溶于大多数有机溶剂(如乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷)和增塑剂,与塑料互溶性好。化学性质:分子中含有活泼的偶氮基团(-N=N-),化学性质活泼,对光、热和震动敏感,受热(100~200℃)或撞击易分解并释放氮气,存在燃爆风险。二、 主要用途有机合成试剂(核心用途):作为 Mitsunobu 反应(光延反应)中的关键氧化剂,与三苯基膦(PPh3)协同作用,用于活化醇羟基,实现醇与羧酸、酚、硫醇、胺等酸性亲核试剂的偶联,广泛应用于医药、农药及天然产物的合成,以及手性中心的构型翻转合成。液体发泡剂:用于塑料(如 PVC、PE、EVA 等)和橡胶的发泡成型,发气量高,分解产物(氮气、二氧化碳等)无毒、无污染,适用于制备浅色或白色微孔泡沫塑料。其他领域:作为交联剂(提升橡胶性能)、热稳定剂、涂料分散剂,以及医药和染料中间体。
DIAD可用作染料中间体、医药中间体、有机合成试剂、橡胶塑料液体发泡剂等。