用途与合成方法最简单的二元羧酸草酸是最简单的二元羧酸,也称乙二酸,常温下为无色透明晶体,通常含有两个分子结晶水,加热至100.1℃时失去结晶 水,成为无水草酸。有毒,对人体有害。有吸湿性,易溶于乙醇、溶于水、微溶于乙醚。不溶于苯和氯仿。
草酸能与许多金属形成溶于水的络合物。由于分子中是由两个羧基直接相连,它的酸性比其它二元有机酸都强,酸性是 醋酸的10000倍。具有很强的还原性,与氧化剂作用易被氧化成二氧化碳和水。在酸性溶液中草酸可定量地被高锰酸钾氧 化,使高锰酸钾溶液还原成2价锰而褪色,又带结晶水的草酸是容易纯化的结晶体,常用于容量分析中。在189.5℃或遇 浓硫酸会分解生成二氧化碳、一氧化碳和水。实验室可以利用草酸受热分解来制取一氧化碳气体。
在人尿中也含有少量 草酸,草酸钙是尿道结石的主要成分。化学性质草酸广泛分布于自然界的植物中,多数以草酸盐的形式存在。C.W.Scheele于1776年首次制得草酸。
草酸是二元羧酸中最强的酸。除具有一般羧酸的性质外,还具有还原性,能将七价锰定量还原为二价锰,此一性质常用作高锰酸盐的定量分析。5C2H2O4+2KMnO4+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2。
草酸也可将三价铁还原为二价铁,由于二价铁易溶于水,可将衣物上的铁锈除去。
草酸与五氯化磷反应可生成磷酰氯。
草酸能与许多金属反应生成草酸盐,除碱金属盐和二价铁盐外,其余草酸盐均难溶于水。某些金属盐虽然难溶于水,但能生成溶于水的络合物。Fe2(C2O4)3+3K2C2O4+6H2O→2K3[Fe(C2O4)3]·6H2O。
碱金属和碱土金属草酸盐加热时失去一氧化碳而生成碳酸盐,碳酸盐继续加热又分解为氧化物和二氧化碳。镍、钴和银的草酸盐加热,最后生成金属,而非金属氧化物。
草酸加热的分解产物为二氧化碳、一氧化碳和水。
草酸及草酸盐有毒。小鼠经口LD502000~4000mg/kg。含草酸多的食物菠菜、苋菜、空心菜、芥菜、木耳菜、韭菜、蕹菜、洋葱、茭白、竹笋等草酸含量就很高,茶、葡萄、花生、可可、土 豆、大豆、李子、大米等也含有少量草酸,而黄瓜、南瓜、西瓜、丝瓜等则完全不含草酸。
1.每100克菠菜和苋菜中含草酸分别为606毫克和1142毫克,木耳菜含1150毫克,空心菜中含691毫克,芥菜中含471毫克。制备方法1,在2MPa及150℃下,使一氧化碳(来自煤气发生炉、生产黄磷的或合成氨的尾气)与氢氧化钠反应,生成甲酸钠,浓缩至700g╱L左右,再脱氢生成草酸钠,加入硫酸铅,生成草酸铅,用硫酸酸化得草酸。
2,以乙二醇为原料,在120℃下用空气进行液相催化氧化,然后重结晶精制,可制得草酸。或用混酸(30%~40%硫酸+20%~25%硝酸) 及五氧化二钒催化氧化,此时可在较低温度(50~70℃)下进行。
3,利用碳水化合物为原料,如玉米淀粉、木薯淀粉、马铃薯淀粉、玉米芯、糖蜜等,在70~80℃下用硝酸氧化,可制得草酸。
4,以丙烯为原料,用硝酸(或混酸)进行氧化,生成α-硝基丙酸,再用空气氧化,可制得草酸。
5,以木屑为原料,用碱石灰在250~280℃ 共熔,生成草酸盐,用热水浸提,浓缩,结晶,最后重结晶,可制得草酸。
6,以一氧化碳、氧和水为原料,在乙醇介质中,在1.0~1.5MPa及115℃下,在钯催化剂作用下进行反应,可制得草酸。草酸钙结石草酸钙结石也叫尿路结石,研究显示,在尿路结石患者中,结石成分以草酸钙为主的占70%~80%。
草酸是草本植物常具有的成分,容易通过呼吸道、消化道和皮肤黏膜进入人体。因为具有强酸的性质,成年人误服2克-5 克就有可能导致死亡。科学研究证实,给妊娠期母羊每日喂食草酸6克-12克,草酸可以通过胎盘屏障,致使羊羔肾脏出 现草酸盐结晶沉积。
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